Pihkova on Venäjän vanhimpia kaupunkeja, siellä voidaan havainnoida kirkkoja, kappeleita ja luostareita. Jotkut niistä näyttävät linnoituksilta, koska Pihkovan oli puolustettava Venäjää keskiajalla.
Se oli mainittu ensimmäistä kertaa aikakirjoissa v. 903. Tarujen mukaan Pskovin alueella Ruhtinas Igor, Rurikin poika, tapasi Olgan, hänen tuleva vaimonsa. He perustivat pienen asuman ja siitä asti Pihkova alkoi kehittyä ja Pskovilla oli aina ollut tärkeä rooli Venäjän historiassa.
Pihkovan ja Nogorodin ruhtinaskunnat taistelivat yhdessä Livonian ritarien kanssa, jotka yrittivät anastaa tätä aluetta monta kertaa. Monet taistelut sattuivat Pihkovan lähellä 12-luvulla. Kuulusimpia taisteluja ovat Taistelu Peipsi-järvellä ja vuoden 1299 taistelu, joka tapahtui Pskovin linnan edellä.
1300-luvull Pihkovan ruhtinaskunta tuli itsenäiseksi ja Pskovin kansa kutsui oman prinssin hallitsemaan Pihkovassa. Vuonna 1510 Mongol-Tatarin sorronalaisuuden jälkeen Pihkovan ruhtinaskunta liittyi Moskovan valtioon ja tuli yhdistetyn Venäjän Valtion osaksi. Iivana Julman aikana Pihkovan linna osallistui Livonian Sotaan, kun Pskovilaiset rohkeasti puoslustivat linnaa monta paäivää. Tuloksena oli rauhansopimuksen allekirjoittaminen.
1700-luvulla Suuren Pohjan Sodan jälkeen Venäjän rajat liikkuivat länteen. Pihkovan linnalla ei ollut suurta sotilaallista merkitystä. Se oli jälleenrakennettu Pietari Suuren käskyn mukaan ja se tuli tavalliseski provinssikaupungiksi.
1900-luvun alussa Pihkova sijaitsi raja-alueella, sen takia monet sotilaalliset linnoitukset rakennettiin siellä. Toisen maailmansodan alussa Pihkova oli ensimmäinen paikka Neuvostoliitossa, joka tapasi vihollisen. Pihkovan alue oli Saksan miehittämä v. 1941-44.
Nykyään Pskov on alueen pääkaupunki. Asukasluku on lähes 200 tuhatta henkeä. Se on Venäjän tärkeä kauppateiden liitoskohta luoteessa. Tärkeimmät teollisuudenalat ovat koneenrakennus, kevyt-, elintarvike- ja puunjalostusteollisuus.
